乾隆三十二年（1767年）秋，章学诚曾一度打算“屏摄一切，发愤为决科计”，但迫于生计，还是接受了修撰《国子监志》的委任。但章学诚从进入志局起，便感到处处受牵制，难以施展自己的才💝💶干。尤其令他气愤的是，志局监领嫉贤妒能，倚仗自己手中的权力，颠倒是非，排挤和打🚢🕅击真才实学之士。为了生活，章学诚忍了一段时间，但终于愤然离开。
乾隆三十三年（1768年），章学诚父亲卒于应城，全家十七八口皆来北京，他只得写信请求老🈧🀫师朱筠帮助寻求编书之职，信中有💆🏧言“此直生死之关，夫子大人，当有以援之”。其境遇窘迫的程度可💝💶以想见。
乾隆三十七🆃🌴🃒年（1772年）起，章学诚开始撰写《文史通义》，20余年从不中断。还应聘纂修过和州、永清县、亳州、常德府和荆州府等地方志，参与《湖北通志》的修订。🜰🅰
乾隆三十八年（1773年），他应和州（今安徽和县）知州刘长城之聘，主持编修《和州志》，根据和州旧志提供的资料，广泛搜求文献，用一年多时间撰成四十二篇，并辑为《和州文征》八卷。这次🗸编修方志的活动，对于奠😬🄝定章学诚的学术基础作用很大。
在修志期间他的一封书信中，曾经言道🖡🔇⚄“检点前后，识力颇进”，“思敛精神为校雠之学，上探🎳🕆班、刘，溯源官礼，下该《雕龙》《史通》，甄别名实，品藻流别，为《文史通义》一书”。
据章学诚后来回忆，他二十三、四岁时就产生了史书“于儒林、文苑之外，更当立史官传”的设想，但仅在《和州志前志列传》序例中才将这一设想阐发为考述史学源流的主张。他认为，史官传的内容应当“申明家学”，“以书为主，不复以一人首尾名篇”，即不仅记述史家生平事迹，尤其应记述其史著的取材、编写、传布及后人攻习的情况。对于一代之史而有多家著述者，要“条别诸家体裁，论次群书得失，萃合一篇之中”。这种主张包含了倡导记述史🗟🜶学史、研究史学史的思想萌芽，是十分可贵的创见。
乾隆四十二年（⛾☝1777年），章学诚曾短期充任定州（辖境约当今河北省定县、曲阳、深泽三县）定武书院主讲。五月应永清（今河北🐈永清县）知县、挚友周震荣之聘编修《永清县志》，至乾隆四十四年（1779年）七月成书。其体例与《和州志》最明显的区别就是立吏、户、礼、兵、刑、工六书。
这“六书”皆为汇编档案簿籍而成，便于保存历史资料，但却不能成为具有特见的、精炼的著述，正如后来他自🜆⛤己所说的：“永清全志颇恨芜杂”。这促使章学诚继续对解决方志学术性与资料性的矛盾进行探索。此年，章学诚还著成《校雠通义》四卷，这是🂄🌐♷与《文史通义》相并称的重要著作。
编修《永清县志》期间，章学诚在科举考场时来运转。乾隆四十二年（1777年）秋，应顺天府乡试中举，次年中进士🟔🜺。但他“自认迂疏”，不具备做官的素质，始终未敢入仕。
这样一来，《永清县👇志》成书之🎬🔈后，他仍然过着漂泊客游的生活，几年内穷愁潦倒、十分困苦。
乾隆四十六年（1781年）赴河南谋事不成，归途遇盗，行李及所存著述被抢劫一空。后来借朋友录存的别本重抄，🏄🗢但终不能复其全貌，其中《校雠通义》佚失第四卷，尤为可🜰🅰惜。出于生计，章学诚先后在肥乡（今河北肥乡县）清漳书院、永平县（💿今河北卢龙）敬胜书院、保定（今河北保定）莲池书院主讲。
在清漳书院，他向学生提出关于学习志向的策问：“举业将🜥🄑以应科目也，🏆🗳假使诸生亦已登进士第，无所事举业矣，遂将束书而不观耶？抑将尚有不能自已者耶？”他指出：“学亦不当专为举业。”表明章学诚自己虽然很热衷于科举功名，但⚩仍将学术研究作为矢志不移的抱负。
在敬胜书院主讲⛾☝期间👇，全家迁至永平，此后其家口常随其谋业地点的🟣🞾变更而流徙不定。
乾隆四十八年（1783年）😴，章学诚客寓北京，身患重病。幸亏同乡邵晋涵将他接至家中，延医治疗，得以不死。
邵晋涵也是一位著名学者，自十几年前与章学诚相识后，两人意气相投，这次病中，“常与论学，每至深夜”。两人皆有意重修《宋史》，章学诚明确提出要将“以班马之业而明程朱之道”作为立言宗旨。此年，他的著述中一个值得注意的特点，就是较为深入地从哲理上探讨学术源流和治学风格问题，写出了《言公》《诗教》《与♜朱沧湄中翰论学书》等重要论著。
乾隆五十二年（1787年）冬，章💶学诚谒见河南巡抚毕沅，受到厚遇。次年📂🗿初，由章学诚主持开局编辑《史籍考》。
编辑此书是章学诚的一大学术宿愿，目的是全面整理、总结历代史籍。但此举规模宏大，非一人所能胜任。此时依♨🕑傍毕沅，人力、物力皆🐈为充备，著名学者如洪亮吉、孙星衍、武亿等人均被邀请参与。除主持编辑《史籍考》外，章学诚还被安置于归德府（府治在今河南商丘）文正书院主讲，他用余暇重新修订了《校雠通义》一书。经过这次精心更定，章学诚的目录学思想在此书中得到了更加充分的表达。
由于毕沅赴任湖广总督，章学诚随即失去文正书院讲席，携家离开河南。从乾隆五十三年（1788年）下半年到次年上半年，他辗转于安徽亳州（🅲今亳县）、太平（今太平县）、安庆之间，虽一🀠时困厄，但学术上进展很大。乾隆五十四年（1789年）四月十一日至五月初八，近一个月之内著文二十余篇，从哲理上探索学术史、治学宗旨、治学途径和学风问题，将自己的主张予以理论性的论证和阐发，其中《原道》《原学》《经解》《博约》《史释》等篇，皆为《文史通义》中的精粹。